Le prime testimonianze scritte di epoca medioevale risalgono all'incirca all'anno 1000 d.C. e sono di provenienza iberica. Ciò non deve stupire, dato che proprio qui fu più forte l'influenza degli arabi. Negli anni successivi il gioco si diffuse straordinariamente anche fra i ceti più elevati, tanto che la destrezza in questo gioco era una delle probitas (virtù) che distinguevano il vero cavaliere.
Tantissimi poemi del periodo medievale citano gli scacchi nei loro versi, alcuni addirittura giungono a farne l'argomento unico della composizione letteraria, come per esempio il francese Les échecs amoureux, composto da ben 30060 versi!
Famoso divenne pure il trattato Liber de moribus hominum et officiis nobilium super ludo scachorum di frate Jacopo da Cassole dell'ordine dei Domenicani, morto verso il 1325. In esso gli scacchi sono usati come fonte di ammaestramenti morali. Fu grazie a quest'opera che il gioco degli scacchi uscì dal grave limbo in cui era precipitato dopo la proibizione di giocare con esso promulgata da Papa Alessandro II verso la fine del XI secolo. La causa dell'editto papale fu probabilmente una lettera, datata 1061, scrittagli da Pier Damiani, cardinale di Ostia, nella quale l'alto prelato condannava gli scacchi come gioco d'azzardo.
Il malinteso era nato dal fatto che molti giocatori dell'epoca, per rendere il gioco più eccitante, avevano inserito l'uso dei dadi per determinare quale mossa si dovesse compiere, snaturando in tal modo le regole originali ed avvicinando il gioco praticato più al latrunculorum lusus dei legionari romani che non agli scacchi come li conosciamo oggi.
I primi veri e
propri trattati scacchistici, cioè manoscritti sulle regole e tecniche di
gioco, ebbero invero come unico argomento la problemistica, ovvero la
risoluzione di posizioni precostituite di pezzi sulla scacchiera che potevano
portare alla vittoria od al pareggio di uno dei due schieramenti solo attraverso
difficili e nascoste sequenze di mosse. Frequentemente tali posizioni, detti partiti,
divenivano la base di scommesse fra giocatori.Nella fattispecie importanti e celebri sono i codici miniati Bonus Socius e Civis Bononiae. Un esemplare del primo codice è conservato nella Biblioteca nazionale di Firenze e riporta su pagine in pergamena ben 194 problemi scacchistici, insieme a problemi di tavola reale e telamolino (giochi diffusi in epoca medievale). Da notare comunque che la risoluzione di questi problemi spesso non rispetta le regole attuali del gioco degli scacchi, poichè allora esse erano abbastanza diverse (per esempio, un giocatore rimasto col solo Re era considerato perdente, anche se l'avversario non poteva dargli scacco matto).
Altro codice miniato importantissimo è il Tractatus partitorum Schachorum Tabularum et Merelorum Scriptus anno 1454, rinvenuto soltanto nel 1950 alla Biblioteca Estense di Modena. Il codice consiste di 347 fogli finemente decorati, ma purtroppo ne è sconosciuto l'autore. Il fatto importante però è che le soluzioni sono riportate a tratti sia in latino che in antico volgare, lasciando sottintendere una vasta diffusione del gioco in ogni ceto sociale e culturale.
Il trattato dell'Estense costituisce la maggiore raccolta di problemi scacchistici (in totale 533) giunta a noi fino ad oggi.
