Nel XVI secolo gli scacchi raggiunsero un periodo di grande fulgore e nacquero i primi famosi giocatori. Specialmente l'Italia divenne la culla di campioni che i mecenati ed i regnanti di tutte le corti si contensero senza badare a spese, organizzando tornei e sfide con ricchi premi. Ma anche in Spagna il gioco ebbe il suo momento di grazia, tanto che all'epoca dei viceré divenne il gioco ufficiale di corte.
In
primo luogo è doveroso citare le figure di Leonardo Cutrio, o da Cutro,
(1552-1597), detto "il Puttino", e del suo grande rivale Paolo Boi
(1528-1598), soprannominato "il Siracusano". Si narra che Leonardo
Cutrio riuscì perfino a liberare suo fratello, catturato dai feroci Saraceni,
giocandone la libertà a scacchi con il capo dei pirati. Lo stesso fece Paolo
Boi in condizioni analoghe, quando venne catturato dai Turchi durante il viaggio
di ritorno dalla Spagna. In quell'occasione pare anche che, oltre alla propria
libertà, il Siracusano vinse al capo dei Turchi la bella somma di 2000
zecchini!Altro grande giocatore dell'epoca fu Giulio Cesare Polerio, detto "l'Abruzzese". Contemporaneo del Puttino e del Siracusano, egli viene ricordato non solo per essere stato un forte scacchista, ma anche soprattutto per avere lasciato preziossime testimonianze sullo stile di gioco di quel periodo, particolarmente tramite la sua opera L'elegantia, sottilità, verità della virtuosissima professione degli scacchi.
Probabilmente però il giocatore maggiormente famoso di questo secolo fu Gioacchino Greco, detto "il Calabrese". Egli fu forse quello che più peregrinò per tutta l'Europa, passando da una corte all'altra, fino a toccare le terre d'Inghilterra, di Francia e naturalmente di Spagna, dove primeggiò alla corte di Re Filippo IV.
Sul piano della trattatistica vanno infine ricordati i contributi del portoghese Damiano, coll'opera Il libro da imparare a giochare a scachi et de li partiti, pubblicato nell'anno 1512, e principalmente dello spagnolo Ruy Lopez de Sigura, autore dell'opera Libro de la invencion liberal y arte del juego del Axedrez, muy util y prouechosa, pubblicato nel 1561. Quest'ultimo trattato raggiunse presto una vastissima diffusione e venne tradotto in varie lingue, divenendo il testo di riferimento per i giocatori dell'epoca.
E' da sottolineare che il mecenatismo dei potenti nei confronti dei migliori scacchisti del periodo contribuì non poco allo sviluppo tecnico del gioco, portandolo a livelli prima sconosciuti.
